Jest trzecią w rankingu najstarszych orkiestr w Polsce. Powstała w 1883 roku jako orkiestra strażacka, która obsługiwała wszystkie uroczystości, nie tylko strażackie, ale i kościelne. Jej pierwszymi dyrygentami byli prawdopodobnie miejscowi organiści. Od 1905 do 1947 r. (z przerwami w czasie I i II wojny światowej) kapelmistrzem orkiestry był Antoni Kant, który przyczynił się do jej wzrostu ilościowego oraz poziomu artystycznego. W późniejszych latach orkiestra grająca pod jego batutą zdobyła laury, m.in. 1 miejsce w Warszawie na Ogólnopolskim Przeglądzie Orkiestr i w Poznaniu. Jako ciekawostkę można podać skład społeczno-zawodowy orkiestrantów. W 1931 roku liczyła ona 31 osób, a wśród nich najwięcej było szewców, malarzy pokojowych, a następnie murarzy i innych branż rzemieślniczych. Po śmierci Antoniego Kanta batutę przejął Leon Jasieniecki. W 1956 roku w orkiestrze grało 22 orkiestrantów.
W 1962 r. kapelmistrzem orkiestry został Zygmunt Rychlewski, który pracował z Orkiestrą do 1985 r. Od tego roku zrezygnował z jej prowadzenia (ze względu na stan zdrowia), ale przychodził na próby orkiestry służąc radą i doświadczeniem. W tym czasie orkiestrę prowadzili kolejno: Józef Kułakowski (pierwszy klarnecista), Wincenty Kowalski (perkusista). Orkiestra pracowała kilka lat w powiatowym domu kultury, a później (1965 r.) w Rypińskich Zakładach Okrętowych. Liczyła wtedy 50 osób i była wyposażona w pełny zestaw instrumentów oraz jednolite umundurowanie. Wyśmienicie przygotowany pod względem metodycznym i merytorycznym dyrygent Zygmunt Rychlewski doprowadził muzyków amatorów do bardzo wysokiego poziomu. Orkiestra w wielu przeglądach i festiwalach sięgała po najwyższe lokaty. 25 lipca 1989 r. zmarł Zygmunt Rychlewski, długoletni dyrygent, postać wielce zasłużona dla miasta. W 1991 r. władze miasta postanawiały wziąć orkiestrę pod opiekę tworząc Miejską Orkiestrę Dętą z siedzibą w MOK. Jej kapelmistrzem został Ryszard Szczucki, niedługo po nim batutę przejął Tadeusz Wąsicki - organista z parafii Św. Trójcy.
W lutym 1995 roku kapelmistrzem orkiestry został Mirosław Becmer (grający w orkiestrze od 1977 r). Orkiestra sięgnęła po nowy, lżejszy repertuar, zarówno marszowy, jak i koncertowy, co przełożyło się na wzrost liczby orkiestrantów. Orkiestra została wyposażona w nowe instrumenty i mundury. Zaczęła koncertować nie tylko w mieście, ale również poza jego granicami. Była też współorganizatorem Wiosennych Spotkań Orkiestr Dętych.
W 2006 roku kapelmistrzem został Ryszard Przebierała, a obecnie funkcję tę pełni Jan Wojtas. Podobnie jak kiedyś, tak i dziś orkiestra uświetnia wszelkie uroczystości kościelne, państwowe i inne organizowane przez Rypiński Dom Kultury i miasto. Uczestniczy w finałach Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy i Rypińskich Wiosnach Teatralnych. Do najstarszych, najdłużej grających orkiestrantów należą: Andrzej Szczygielski, Marek Witkowski, Marek Cieszyński, Andrzej Cherbański.